Claro que sí! Solo que es bastante difícil hacerlo por cuenta propia ya que necesitas a un lingüista especializado en Old English o en Middle English dependiendo de lo que quieras aprender. Te recomiendo que investigues a fondo ya que es un tema bastante interesante!

El nivel más alto de inglés sería el C2 o Proficiency

Concuerdo con las respuestas de los demás, DeepL es bastante mejor en que, aparte de traducir la palabra y/o expresión que necesites, también te da más de un significado. Aunque si quieres significado con contexto y ejemplos, te recomiendo mejor el WordReference, ya que se basa en diccionarios como el de Oxford o el de Cambridge

Depende muchísimo de tu nivel actual! Normalmente si buscas en cualquier librería libros de lectura por niveles, sueles encontrar muchísimos (y están con ejercicios y aclaraciones de vocabulario!). Sin embargo, si no te gustan ese tipo de libros, también puedes buscar en internet listas de libros por niveles y que no necesariamente tengan ejercicios. En caso de que escogieras la segunda opción, te recomiendo mucho que tengas lápiz y papel mientras leas para apuntarte cualquier expresión o palabra que desconozcas para luego buscarlas.