En mi humilde opinión realmente no hay grandes diferencias. Si bien el dialecto estándar usado en la tele o en la prensa sí difiere, hay numerosos dialectos regionales que se acercan y alejan de dichos estándares. Es el caso de muchos lugares en el sur dónde se ha preservado un inglés más cercano a UK con toques criollos y africanos o las primeras colonias como Boston dónde se habla también muy parecido a UK. Algunos acentos irlandeses son idénticos al acento de NY etc.
A nivel de comprensión que es tu pregunta pienso que lo que debes hacer es exponerte lo más posible a la mayor variedad de acentos así educarás el oído y te parecerán todos más parecidos.
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